p- 톨루엔 술폰산
p- 톨루엔 술폰산 (p- 톨루엔 술폰산, p- 톨루엔 술폰산)은 화학식 CH3C6H4SO3H, 분자량 172.20을 갖는 방향족 술폰산이다.
그것은 일반적으로 tosic acid로 알려져 있습니다.
때로는 PTSA, TSA, TsOH로 약어로 표시됩니다.
상온에서 백색 고체이며 많은 것들이 일 수화물로서 상업적으로 이용 가능하다.
무수물의 CAS 등록 번호는 [104-15-4], 일 수화물은 [6192-52-5]입니다.
그것은 물 및 많은 유기 용제에 용해되며 수용액은 강한 산성을 나타냅니다.
p- 톨루엔 술폰산 [1]
IUPAC 이름 4- 메틸 벤젠 술폰산
또한 p- 톨루엔 술폰산 토실 레이트 PTSA
식별 정보
미소
CClCl (S (= O) (O) = O) cc1
특성
화학식
C7H8O3S
몰 질량
172.20 g / mol 190.22 g / mol (일 수화물)
외관
무색 또는 백색의 고체
녹는 점
106 - 107 ° C 103 - 106 ° C (일 수화물)
비점
140 mmHg에서 140 ° C
물에 대한 용해도
67g / 100ml
산 해리 상수 pKa
-2.8
구성
분자 모양
사면체
위험
주요 위험
불규칙한 피부
R 구문
R36 / R37 / R38
S 구문
S26
달리 명시되지 않는 한 데이터는 상온 (25 ° C) 및 정상 압력 (100 kPa)입니다.
레서피
톨루엔은 진한 황산 또는 발연 황산의 작용에 의해 설 폰화에 의해 합성된다.
이때, 부산물로 생성되는 오르토 화합물은 사카린의 원료이다.
사용
그것은 유기 용매에서 용해되는 강산이며 공액 염기성 음이온 (톨루엔 설포 네이트 음이온, CH3C6H4SO3)의 낮은 친핵 성 때문에 유기 합성에서 산 촉매로 자주 사용됩니다.
수산화 나트륨으로 중화하면 나트륨 염이 얻어지고, 거기에 5 염화 인을 작용 시키면 파라 톨루엔 설 포닐 클로라이드가 얻어진다.
피
-
CH
삼
기음
6
H
네
그래서
삼
Na
+
PCl
다섯
에이
피
-
CH
삼
기음
6
H
네
그래서
2
Cl
{CH3C6H4SO3Na} + PCl5 -> {\ mathit {p}} - CH3C6H4SO2Cl}}}
p- 톨루엔 술폰산의 피리 디늄 염인 피리 디늄 p- 톨루엔 술포 네이트 (약칭 PPTS)도 약산 촉매로서 유기 합성에 사용된다.
파라 톨루엔 설폰 네이트 음이온은 또한 비 - 국부적 인 음전하, 안정적이고 낮은 친 핵성 때문에 탁월한 이탈 기입니다.
알콜의 히드록시기를 친핵체로 대체 할 때, 히드록시기가 일단 파라 - 톨루엔 술폰산 에스테르 (토실 레이트)에 유도 된 경로가 사용 된 다음 친 핵제가 토실 기 및 친핵체를 치환하도록 작용한다.
직접 인자 Xa 억제제 (영어 버전) 인 Edoxaban은 p- 톨루엔 술폰산과의 염의 형태로 제형 화된다.
각주
[도움말] ^ Merck Index, 11th Edition, 9459.
술폰산
벤젠 술폰산
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