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테트라 페닐 메탄

테트라 페닐 메탄

테트라 페닐 메탄 (테트라 페닐 메탄)은 방향족 탄화수소의 하나이며 모든 메탄 수소가 페닐기로 치환 된 구조를 갖는다.

그것은 1898 년 모세 곰 베르크 (Moses Gomberg)에 의해 처음으로 합성되었다.

테트라 페닐 메탄

IUPAC 이름 Tetraphenyl methane

식별 정보

CAS 등록 번호

630 - 76 - 2

미소

c1ccccc1C (c2ccccc2) (c3ccccc3) c4ccccc4

특성

화학식

C25 H20 몰 질량

320.44 g / 몰

녹는 점

272 ° C

달리 명시되지 않는 한 데이터는 상온 (25 ° C) 및 정상 압력 (100 kPa)입니다.

복합

Gomberg의 고전적인 합성 방법은 아래 그림과 같습니다.

경우에

트리 틸 브로 모 메탄 (트리 틸 브로마이드, 1)을 페닐 히드라진 (2)과 반응시켜 트리 틸 유도체 3을 얻었다.

그것은 아질산으로 산화되어 아조 화합물 4를 형성하고 용융 열 분해에 의해 질소 분자가 유리되어 테트라 페닐 메탄을 얻는다 (5).

Gonberg는 트리 페닐 메탄과 테트라 페닐 메탄을 구별하기 위해 질산화했다.

니트로 화 트리 페닐 메탄에서, 메틴 위치의 양성자는 염기에 의해 쉽게 추출되었고, 잔류하는 카르 보 음이온은 강하게 발색 된 색이 이용되었다.

추가 증거로서, 테트라 페닐 메탄의 질산염 6은 아세트산 중 아민 7에서 아연 분말로 환원되었으며, 류코 염료 화합물은 염산으로 처리되어 파라로 사닐린 (Pararosaniline)으로 유도되었다.

곰 베르크 (Gomberg)는 테트라 페닐 메탄의 합성에이어서 헥사 페닐 에탄의 합성에 이의를 제기하고 연구를 통해 최초의 안정한 유리 라디칼 인 트리 페닐 메틸 라디칼을 발견했습니다.

각주

^ M.

Gomberg "on tetraphenylmethane"J.

Am.

Chem.

Soc.

1898, 20, 773-780.

DOI : 10.1021 / ko 02072 a 009

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